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https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/1861
Registro completo de metadados
Campo DC | Valor | Idioma |
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dc.contributor.advisor1 | Godoi, Benhur de | - |
dc.contributor.referee1 | Sperança, Adriane | - |
dc.contributor.referee2 | Mayer, Ildemar | - |
dc.creator | Kazmierczak, Jean Carlo | - |
dc.date | 2017-12-01 | - |
dc.date.accessioned | 2018-03-26T18:06:50Z | - |
dc.date.available | 2018-03-26 | - |
dc.date.available | 2018-03-26T18:06:50Z | - |
dc.date.issued | 2017-12-01 | - |
dc.identifier.uri | https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/1861 | - |
dc.description.abstract | This work describes an alternative method for the synthesis of 3-organochalcogen- benzo[b]furans derivates through intramolecular cyclization reactions of 2-alkynyl- phenols promoted by copper iodide and diorganyl diselenides, allowing the synthesis of thirteen 3-organoselanyl-benzo[b]furan derivates ranging from 24 to 72% yields. The cyclization reactions were performed under ambient conditions and absence of base, advantages from an economic and operational point of view. The methodology proved be efficient using both diorganyl diselenides and 2-alkynyl-phenols bearing electron-donor, withdrawing and neutral groups, but it wasn’t efficient to use diorganyl disulfides and ditellurides. In aim to verify the synthetic applicability of the obtained heterocycles, the 2-phenyl-3-phenylselanyl-benzo[b]furan was submitted to lithium-calcogen exchange reactions, allowing the synthesis of 2-phenyl- benzo[b]furan and 2-phenyl-3-benzoyl-benzo[b]furan in yields of 65 and 73%, respectively, and the bromination reaction to form 3,5-dibromo-phenylbenzo[b]furan in yield of 63%. | pt_BR |
dc.description.resumo | Este trabalho descreve um método alternativo para a síntese de derivados de 3- organocalcogeno-benzo[b]furanos através de reações de ciclização intramolecular de 2-alquinil-fenóis promovidas por iodeto de cobre e disselenetos de diorganoíla, possibilitando a síntese de treze derivados de 3-organoselanil-benzo[b]furanos em rendimentos que variaram de 24 a 72%. As reações de ciclização foram realizadas em condições ambientes e em ausência de base, vantagens do ponto de vista econômico e operacional. A metodologia se mostrou eficiente utilizando tanto disselenetos de diorganoíla quanto 2-alquinil-fenóis portadores de substituintes com grupos doadores de elétrons, grupos retiradores e neutros, porém não se mostrou eficiente ao utilizar dissulfetos e diteluretos de diorganoíla. Com o intuito de verificar a aplicabilidade sintética dos heterociclos obtidos, o 2-fenil-3-fenilselanil- benzo[b]furano foi submetido a reações de troca calcogênio-lítio, permitindo a síntese do 2-fenil-benzo[b]furano e do 2-fenil-3-benzoil-benzo[b]furano em rendimentos de 65 e 73%, respectivamente, e a reação de bromação, formando o 3,5-dibromo-2-fenil-benzo[b]furano em rendimento de 63%. | pt_BR |
dc.description.provenance | Submitted by Rafael Pinheiro de Almeida (rafael.almeida@uffs.edu.br) on 2018-03-26T17:01:12Z No. of bitstreams: 1 KAZMIERCZAK.pdf: 5881545 bytes, checksum: 0ba31b099d5086145acf93f3d988954e (MD5) | en |
dc.description.provenance | Approved for entry into archive by Diego dos Santos Borba (dborba@uffs.edu.br) on 2018-03-26T18:06:50Z (GMT) No. of bitstreams: 1 KAZMIERCZAK.pdf: 5881545 bytes, checksum: 0ba31b099d5086145acf93f3d988954e (MD5) | en |
dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2018-03-26T18:06:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 KAZMIERCZAK.pdf: 5881545 bytes, checksum: 0ba31b099d5086145acf93f3d988954e (MD5) Previous issue date: 2017-12-01 | en |
dc.language | por | pt_BR |
dc.publisher | Universidade Federal da Fronteira Sul | pt_BR |
dc.publisher.country | Brasil | pt_BR |
dc.publisher.department | Campus Cerro Largo | pt_BR |
dc.publisher.initials | UFFS | pt_BR |
dc.rights | Acesso Aberto | pt_BR |
dc.subject | Síntese de 3-organoselanil-benzo[b]furanos | pt_BR |
dc.subject | Cobre | pt_BR |
dc.subject | Disselenetos de diorganoíla | pt_BR |
dc.title | Síntese de 3-organoselanil-benzo[b]furanos via reações de ciclização de 2-Alquinil-fenois promovidas por CuI | pt_BR |
dc.type | Monografia | pt_BR |
Aparece nas coleções: | Química |
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Arquivo | Descrição | Tamanho | Formato | |
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