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https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/1372
Tipo: | Artigo Cientifico |
Título: | Síntese de 3-organocalcogeno-benzo[b]furanos via reações de ciclização de 2-alquinil-fenóis mediadas por cobre |
Autor(es): | Recchi, Ana Maria Spohr |
Primeiro Orientador: | Godoi, Benhur de |
Resumo: | Este trabalho descreve o desenvolvimento de uma nova abordagem para a síntese de 3- organocalco-benzo [b] furanos através de CuI - ciclização intramolecular promovida de 2-alquinil-fenóis. Em primeiro lugar, o 2-feniletinil-fenol foi preparado por Reação de acoplamento cruzado de Sonogashira catalisada com paládio de 2-iodo-fenol e fenilacetileno. O 2-feniletinil-fenol foi então utilizado como substrato padrão para os estudos de otimização, a fim de determinar uma ciclização ótima condição para obter o 2-fenil-3-fenilsilenil-benzo [b] furano. Reação parâmetros como temperatura, solvente, base, atmosfera e estequiometria foram testado e os resultados mostraram que o melhor rendimento para o esperado 2-fenil-3- fenilselenil-benzo [b] furano foi obtido utilizando o 2-feniletinilfenol (0,25 mmol), CuI (1,5 equiv), (PhSe) 2 (1,1 equiv), DMSO (3 mL) como solvente sob atmosfera ambiente e temperatura (ar, 25 ° C). Usando esta ciclização método, o derivado benzo [b] furano desejado poderia ser isolado com 72% de rendimento, sob condições de reação suave. |
Abstract/Resumen: | This work describes the development of new approach for the synthesis of 3- organochalcogen-benzo[b]furans via CuI- promoted intramolecular cyclization of 2-alquinyl-phenols. Firstly, the 2-phenylethynyl-phenol was prepared by palladium catalyzed Sonogashira cross coupling reaction of 2-iodo-phenol and phenylacetylene. The 2-phenylethynyl-phenol was then used as standard substrate for the optimization studies, in order to determine an optimal cyclization condition to obtain the 2-phenyl-3-phenylselenyl-benzo[b]furan. Reaction parameters such as temperature, solvent, base, atmosphere and stoichiometry were tested and the results showed that best yield for the expected 2-phenyl-3- phenylselenyl-benzo[b]furan was obtained by using the 2-phenylethynyl-phenol (0.25 mmol), CuI (1.5 equiv), (PhSe) 2 (1.1 equiv), DMSO (3 mL) as solvent under ambient atmosphere and temperature (air; 25 °C). Using this cyclization method, the desired benzo[b]furan derivative could be isolated in 72% yield, under mild reaction conditions. |
Palavras-chave: | Síntese de 3-organocalcogeno-benzo[b]furanos Ciclização de 2-alquinil-fenóis Medida de cobre |
Idioma: | por |
País: | Brasil |
Instituição: | Universidade Federal da Fronteira Sul |
Sigla da Instituição: | UFFS |
Faculdade, Instituto ou Departamento: | Campus Cerro Largo |
Tipo de Acesso: | Acesso Aberto |
URI: | https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/1372 |
Data do documento: | 8-Jul-2015 |
Aparece nas coleções: | Química |
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