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https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/2123| Type: | Dissertação |
| Título : | Síntese de benzamidas N-(3-Organocalcogenil)-2-propinílicas mediada por cul |
| Author: | Balbom, Éverton Berwanger |
| First advisor: | Godoi, Benhur de |
| metadata.dc.contributor.advisor-co1: | Sperança, Adriane |
| metadata.dc.contributor.referee1: | Zeni, Gilson Rogério |
| metadata.dc.contributor.referee2: | Godoi, Marcelo de |
| Resume: | Este trabalho relata o estudo e o desenvolvimento de uma metodologia eficiente para a síntese de uma série amidas N-(3-(organocalcogenil)prop-2-in-1-ílicas), preparadas a partir de reações de acoplamento cruzado, catalisadas por iodeto de cobre, entre amidas propargílicas e dicalcogenetos de diorganoíla, empregando DMSO como solvente, à temperatura e atmosfera ambiente (tubo de reação aberto). A generalidade e a abrangência do sistema catalítico foram testadas, frente à utilização de diferentes dicalcogenetos de diorganoíla, incluindo, além de disselenetos, diteluretos e dissulfetos diferentemente substituídos, bem como diferentes amidas propargílicas. Através dessa metodologia, tornou-se possível a obtenção de uma gama de amidas N-(3-(organocalcogenil)prop-2-in-1-ílicas) (19 exemplos) com rendimentos que variaram entre 42 a 87%. Além disso, a fim de avaliar a aplicabilidade sintética dos compostos obtidos, explorou-se o potencial da ligação carbono-calcogênio como sítio reativo em reações de acoplamento do tipo Suzuki e Sonogashira, catalisadas por sais de paládio. Através destes experimentos foi possível a obtenção de novas moléculas (4 exemplos), contendo grupos arílicos e alquinílicos ligados ao carbono sp das amidas propargílicas, em rendimentos de variam de 54 a 82%. |
| Resumen : | This work describes the study and development of an efficient methodology to the synthesis of N-(3-(organochalcogenyl)prop-2-yn-1-yl)amides via copper iodidecatalyzed cross-coupling reactions of propargylic amides and diorganyl dichalcogenides, using DMSO as solvent at room temperature, under ambient atmosphere (open flask). The generality of the catalytic system was tested by employing different diorganyl dichalcogenides, including diselenides, ditellurides e disulfides as well as differently substituted propargylic amides. Through this method, it became possible the synthesis of range of N-(3-(organochalcogenyl)prop-2-yn-1- yl)amides (19 examples) in 42 to 87% yields. Moreover, in order to evaluate the synthetic applicability of the obtained compounds, we have explored the potential of the carbon-chalcogen bond as reactive site in palladium-catalyzed Suzuki and Sonogashira type coupling reactions. Through these experiments we were able to obtain new molecules (4 examples) aryl and alkynyl groups bonded to the carbon sp of the propargylic amides in 54 to 82% yields |
| Palabras clave : | Amidas Cobre Catálise Dicalcogenetos |
| Language: | por |
| Country: | Brasil |
| Editorial : | Universidade Federal da Fronteira Sul |
| Acronym of the institution: | UFFS |
| College, Institute or Department: | Campus Cerro Largo |
| Name of Program of Postgraduate studies: | Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis |
| Type of Access: | Acesso Aberto |
| URI : | https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/2123 |
| Fecha de publicación : | 3-ago-2018 |
| metadata.dc.level: | Mestrado |
| Aparece en las colecciones: | Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis |
Ficheros en este ítem:
| Fichero | Descripción | Tamaño | Formato | |
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