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https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/3972
Tipo: | Dissertação |
Título: | Síntese de benzoatos 3-(organocalcogenil)prop-2-in-1-ílicos catalisada por cobre: aplicação sintética e potencial farmacológico |
Autor(es): | Gritzenco, Fabiane |
Primeiro Orientador: | Godoi, Benhur de |
Primeiro coorientador: | Sperança, Adriane |
Primeiro membro da banca: | Schumacher, Ricardo Frederico |
Segundo membro da banca: | Andrighetto, Rosália |
Resumo: | Devido à grande relevância dos derivados de benzoatos e organocalcogênios na farmacologia e, consequentemente, na síntese orgânica, desenvolveu-se uma metodologia para o preparo de uma série inédita de benzoatos, que contém grupamentos organocalcogênios (S, Se, Te) presentes em suas estruturas. Após uma gama de experimentos utilizados para determinar a melhor condição de reação, foi possível a obtenção de benzoatos 3-(organocalcogenil)prop-2-in-1-ílicos através da reação de acoplamento de benzoatos propargílicos (0,25 mmol) com dicalcogenetos de diorganoíla (0,60 equiv.) catalisada por iodeto de cobre (I) (10 mol%). As reações procederam em temperatura e atmosfera ambiente, sem a utilização de base e com o emprego de DMSO como solvente. A metodologia desenvolvida mostrou-se eficiente e versátil, levando a obtenção de 19 exemplos, com rendimentos que variaram de 32 a 92%. Com o intuito de avaliar a aplicabilidade sintética dos benzoatos obtidos, o benzoato 3-(butilselanil)prop-2-in-1-ílico foi submetido às reações de acoplamento do tipo Suzuki e Sonogashira, possibilitando a obtenção de sete benzoatos 3-calcogenil prop-2-in-1-ílicos em rendimentos de 42 a 87%. Ademais, analisou-se o potencial farmacológico do benzoato 3-(fenilselanil)prop-2-in-1-ílico em células cancerígenas da linhagem de Glioblastoma Humano A172, observando-se uma redução celular em concentrações de 50 e 100µM do composto em um tempo de 24 horas. |
Abstract/Resumen: | Due to the great relevance of benzoate and organochalcogen derivatives in pharmacology and, consequently, in organic synthesis, a methodology has been developed for the preparation of an unprecedented series of benzoates, containing organochalcogen groups (S, Se, Te) in their structures. After a range of experiments used to determine the best reaction condition, it was possible to obtain 3- (organochalcogenyl)prop-2-yn-1-yl benzoates by cross-coupling reaction of propargylic benzoates with diorganyl dichalcogenides under copper iodide(I)-catalyzed. The reactions proceeded at room temperature under air, without the use of base and using DMSO a solvent. The developed methodology proved to be efficient and versatile, leading to 19 examples, with yields that varied from 32 to 92%. To evaluate the synthetic applicability of the obtained the benzoates, the 3- (butylselenyl) prop-2-yn-1-yl benzoate was submitted to Suzuki and Sonogashira type reactions allowing to obtain seven 3-calcogenyl-benzoates prop-2-yn-1-yl in 42 to 87% yields. Also, the pharmacological potential of benzoate 3-(phenylselenyl)prop-2-yn-1-yl in cancer cells of the Human Glioblastoma A172 lineage was analyzed, observing a cellular reduction in concentrations of 50 and 100µM of the compound in one 24 hour time. |
Palavras-chave: | Farmacologia Química orgânica Reações químicas Catálise |
Idioma: | por |
País: | Brasil |
Instituição: | Universidade Federal da Fronteira Sul |
Sigla da Instituição: | UFFS |
Faculdade, Instituto ou Departamento: | Campus Cerro Largo |
Nome do Programa de Pós Graduação : | Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis |
Tipo de Acesso: | Acesso Aberto |
URI: | https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/3972 |
Data do documento: | 2020 |
Nível: | Mestrado |
Aparece nas coleções: | Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis |
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