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https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/4209
Type: | Dissertação |
Title: | Síntese de cromenonas via reações de ciclização intramolecular de alquinilarilcetonas mediada por tiol |
Author: | Heck, Ritiele |
First advisor: | Godoi, Benhur de |
metadata.dc.contributor.referee1: | Sperança, Adriane |
metadata.dc.contributor.referee2: | Godoi, Marcelo de |
Resume: | Devido à grande relevância dos derivados de cromenonas na farmacologia, e consequentemente na síntese orgânica, desenvolveu-se uma metodologia eficiente para a síntese de derivados de 4H-cromen-4-onas, a partir da reação de ciclização intramolecular de cetonas alquinil-arílicas, em presença de PhSH (1 equiv.), NaOH (5 mol%) como base, utilizando NMP (1 mL) como solvente, à temperatura de refluxo (202 ºC) em atmosfera ambiente. Através deste método, tornou-se possível a obtenção de uma série de 4H-cromen-4-onas composta de 15 exemplos com rendimentos que variaram de 23 a 95%. Esta metodologia apresenta vantagens para a síntese de 4H-cromen-4-onas, uma vez que as condições de reações levam a uma alta regiosseletividade, fornecendo apenas heterociclos de seis membros, após 30 minutos de reação, além de empregar quantidades catalíticas de base e de dispensar a utilização de sais de metais de transição bem como de um ambiente de reação inerte. |
Abstract: | Due to the great relevance of chromenone derivatives in pharmacology, and consequently in organic synthesis, an efficient methodology was developed for the synthesis of 4H-chromen-4-ones derivatives through intramolecular cyclization of alkynyl aryl ketones in the presence of PhSH (1 equiv), NaOH (5 mol%) as base, using NMP (1 mL) as solvent, at reflux temperature (202 ºC) in ambient atmosphere. Through this method, it became possible to obtain a series of 4H-chromen-4-ones comprising 15 examples with yields from 23 to 95%. This methodology presents advantages for the synthesis of 4H-chromen-4-ones, since the reaction conditions lead to a high regioselectivity, by furnishing only six-membered heterocycles, after 30 minutes, besides employing base catalytic amounts in absence of transition-metal salts as well as inert reaction ambient. |
Keywords: | Farmacologia Reações químicas Catálise Síntese orgânica |
Language: | por |
Country: | Brasil |
Publisher: | Universidade Federal da Fronteira Sul |
Acronym of the institution: | UFFS |
College, Institute or Department: | Campus Cerro Largo |
Name of Program of Postgraduate studies: | Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis |
Type of Access: | Acesso Aberto |
URI: | https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/4209 |
Issue Date: | 2020 |
metadata.dc.level: | Mestrado |
Appears in Collections: | Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis |
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