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https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/6398
Type: | Dissertação |
Title: | Reações de ciclização de N,N-Dimetil-2-((Organoselenil)etinil)anilinas promovidas por iodo molecular |
Author: | Hartmann, Cleidi Maria |
First advisor: | Godoi, Benhur de |
metadata.dc.contributor.referee1: | Andrighetto, Rosália |
metadata.dc.contributor.referee2: | Foletto, Patrícia |
Resume: | Este trabalho relata os estudos para o desenvolvimento de uma metodologia sintética para a preparação de 3-iodo-1-metil-2-(organocalcogenil)-1H-indóis, os quais possuem um grupo derivado de organocalcogênio ligado à posição C-2 do núcleo indólico, através de reações de ciclização eletrofílica intramolecular de N,N-dimetil-2- ((organocalcogenil)etinil)anilinas, empregando iodo molecular como agente promotor de ciclização, primando-se pela utilização de condições reacionais brandas e ecologicamente menos nocivas. Para tanto, realizou-se uma extensa pesquisa bibliográfica a fim de obter dados que fornecessem suporte teórico para o desenvolvimento das pesquisas. Assim, realizou-se uma revisão bibliográfica englobando as metodologias sintéticas reportadas até o momento para a preparação de derivados de indóis através de reações de ciclização eletrofílica intramolecular mediadas por reagentes de iodo, especialmente, envolvendo a utilização de substratos alquinílicos. Com base em condições previamente descritas, submeteu-se a 4-cloro-N,N-dimetil-2-((fenilselenil)etinil)anilina à reação de ciclização empregando iodo molecular e diclorometano como solvente e, foi possível a obtenção do 5-cloro3-iodo-1-metil-2-(fenilselenil)-1H-indol em 55% de rendimento. Com o intuito de aumentar a eficiência do processo de ciclização, iniciaram-se os estudos para avaliar e definir os melhores parâmetros de reação, tais como temperatura, atmosfera, tempo, quantidade de iodo molecular e a natureza do solvente. Para a realização desses estudos, os quais ainda encontram-se em andamento, optou-se pela utilização da N,N-dimetil-2-((fenilselenil)etinil)anilina como substrato padrão devido à ausência de um substituinte no anel benzênico ligado ao nitrogênio (visando minimizar uma possível influência eletrônica sobre o processo de ciclização). Os primeiros testes realizados com esse substrato provaram-se absolutamente promissores, uma vez que o produto de ciclização 3-iodo-1-metil-2-(fenilselenil)-1H-indol pode ser isolado em 80% de rendimento, em um tempo de reação relativamente curto (1h). |
Abstract: | This work reports the studies for the development of a synthetic methodology for the preparation of 3-iodo-1-methyl-2-(organochalcogenyl)-1H-indoles, which have an organochalcogen group directly bonded to the C-2 position of the indole nucleus. through intramolecular electrophilic cyclization reactions of N,N-dimethyl-2- ((organochalcogenyl)ethynyl)anilines, using molecular iodine as a cyclization promoting agent, emphasizing the use of mild and ecologically less harmful reaction conditions. Therefore, an extensive bibliographic research was carried out in order to get data that would provide theoretical support for the research. Thus, a literature review has made regarding the synthetic methodologies for the preparation of indole derivatives through intramolecular electrophilic cyclization reactions mediated by iodine reagents, especially involving the use of alkynyl substrates. Based on previously described conditions, the 4-chloro-N,N-dimethyl-2-((phenylselenyl)ethynyl)aniline was subjected to the cyclization reaction using molecular iodine and dichloromethane as solvent, and it was possible to obtain 5- chloro-3-iodo-1-methyl-2-(phenylselenyl)-1Hindole in 55% yield. In order to increase the efficiency of the cyclization process, studies were started to evaluate and define the best reaction parameters, such as temperature, atmosphere, time, amount of molecular iodine, and the nature of the solvent. To carry out these studies, which are still in progress, it was decided to use the N,N-dimethyl-2-((phenylselenyl)ethynyl)aniline as a standard substrate due to the absence of a substituent on the benzene ring attached to the nitrogen (in order to minimize a possible electronic influence on the cyclization process). The first tests performed with this substrate proved to be absolutely promising, since the cyclization product 3-iodo-1-methyl-2-(phenylselenyl)-1H-indole was isolated in 80% yield, in relatively short reaction time (1h). |
Keywords: | Química Compostos heterocíclicos Iodo Química farmacêutica Fármacos |
Language: | por |
Country: | Brasil |
Publisher: | Universidade Federal da Fronteira Sul |
Acronym of the institution: | UFFS |
College, Institute or Department: | Campus Cerro Largo |
Name of Program of Postgraduate studies: | Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis |
Type of Access: | Acesso Aberto |
URI: | https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/6398 |
Issue Date: | 2022 |
metadata.dc.level: | Mestrado |
Appears in Collections: | Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis |
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