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https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/4684
Tipo: | Dissertação |
Título: | Reações de ciclização de 2-((organoselenil)etinil)anilinas promovidas por iodo molecular |
Autor(es): | Jurinic, Carla Kornowski |
Primeiro Orientador: | Godoi, Benhur de |
Primeiro membro da banca: | Godoi, Marcelo de |
Segundo membro da banca: | Andrighetto, Rosália |
Resumo: | Este trabalho relata o estudo e o desenvolvimento de uma metodologia para promover reações de ciclização intramolecular de 2-((organoselenil)etinil)anilinas, empregando iodo molecular como agente promotor de ciclização, tendo-se primado pela utilização de condições reacionais brandas e ecologiamente menos nocivas. Com o emprego dessa metodologia essa metodologia objetivou-se a síntese de uma série de 2,3-bis(organoselenil)-1H-indóis através da utilização de 2- ((organoselenil)etinil)anilinas diferentemente funcionalizadas como materiais de partida. Acredita-se que a metodologia desenvolvida foi eficiente para promover a ciclização de diferentes substratos, levando a obtenção de 2,3-bis(organoselenil)- 1H-indóis com rendimentos que alcançaram até 99%. Além disso, um estudo bibliográfico complementar aos trabalhos experimentais foi realizado e, tornou possível a redação de um manuscrito, o qual está exposto na forma de artigo, que consiste em uma visão geral dos avanços mais recentes na síntese de carbo- e heterociclos contendo organocalcogênios, pela reação de dissulfetos de diorganila, disselenetos e diteluretos com compostos alquinílicos na presença de sais de cobre e ferro para promover reações de ciclização. |
Abstract/Resumen: | This work reports the study and development of a methodology to promote intramolecular cyclization reactions of 2-((organoselenyl)ethynyl)anilines, employing molecular iodine as a cyclization promoting agent, which provides of mld and ecofriendly reaction conditions. Using this methodology, the objective was the synthesis of a series of 2,3-bis(organoselenyl)-1H-indoles through the use of differently functionalized 2-((organoselenyl)ethinyl)anilines as starting materials. It is believed that the developed methodology was efficient to promote the cyclization of different substrates, leading to obtaining 2,3-bis(organoselenyl)-1H-indoles in up to 99% yield. In addition, a bibliographical study complementary to the experimental work was carried out and made it possible to write a manuscript, which is exposed in the form of an article, which consists of an overview of the most recent advances in the synthesis of carbo- and heterocycles containing organochalcogens, by reaction of diorganyl disulfides, diselenides and ditellurides with alkynyl compounds in the presence of copper and iron salts to promote cyclization reactions. |
Palavras-chave: | Reações químicas Compostos heterocíclicos Espectrometria Iodo |
Idioma: | por |
País: | Brasil |
Instituição: | Universidade Federal da Fronteira Sul |
Sigla da Instituição: | UFFS |
Faculdade, Instituto ou Departamento: | Campus Cerro Largo |
Nome do Programa de Pós Graduação : | Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis |
Tipo de Acesso: | Acesso Aberto |
URI: | https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/4684 |
Data do documento: | 2021 |
Nível: | Mestrado |
Aparece nas coleções: | Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis |
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